Vyrůstal v prostředí vojenských ctností svého otce (Rudolf Medek, voják, legionář, a spisovatel byl prvním ředitelem Národního památníku na Vítkově) i uměleckém zázemí širší rodiny. Studoval neúspěšně na akademickém gymnáziu a konzervatoři, a až do svého vyštvání z Československa v roce 1978 působil v hudebním prostředí jako kritik a dnešní mluvou řekněme produkční. Mladším bratrem Ivana byl Mikuláš Medek, originální a pozoruhodný malíř, totalitním režimem nemilosrdně zahnaný do „nebytí“ a zbavený příležitosti veřejné prezentace svého díla.

Ivan Medek byl tak potomkem rodu, který byl automatickým odpůrcem poúnorových pořádků v Československu. Podepsal prohlášení Charty 77 a po nucené emigraci do Rakouska se stal novinářem, jehož hlas redaktora Hlasu Ameriky se stal pro Čechy i Slováky žijících za „železnou oponou“ symbolem touhy po nezávislých informacích. Řekněme proto, že Ivan Medek se nezpronevěřil svým idejím, nepoddal se totalitní moci a po návratu do Československa nebyl tvůrcem ani příznivcem jednoduchých a rychlých řešení či výkladů. Byl to čestný, skromný a bystrý pozorovatel polistopadového života české společnosti, vedoucí kanceláře prezidenta Václava Havla a autor pronikavých úvah a esejí.

 Vyznání Ivana Medka:

…Vždycky jsem si myslel a myslím si pořád, že statečnost je základní mužskou, ale vlastně i ženskou ctností. Myslím si to, i když to slovo samotné mizí ze slovníku. Není samo. Stejně tak jsou na tom slova kázeň, povinnost, čest, obětavost a ještě i jiná mnohá. Je to škoda a je to naše vina….

(Ivan Medek 2007)